Войти  |  Регистрация
Авторизация
» » 4-Гидроксиазобензол

4-Гидроксиазобензол



4-гидроксиазобензол (по ИЮПАК — 4-(фенилдиазенил)фенол) — органическое соединение, получаемое в результате взаимодействия фенола и хлорида фенилдиазония. Оранжевый азокраситель.

Получение

Схема образования 4-гидроксиазобензола из фенола и хлорида фенилдиазония (происходит по механизму SE2):

Реакцию проводят в слабощелочной среде (pH 8-10). При этих значениях pH фенол превращается в феноксид-ион, анионный центр которого является одним из самых сильных электронодоноров и соответственно активаторов бензольного кольца по отношению к электрофильной атаке. При более высоких значениях pH соль диазония превращается в диазогидроксид (диазогидрат), который уже не проявляет свойств электрофильной частицы, следовательно, не вступает в реакцию азосочетания. Как видно из представленной схемы, реакция идёт преимущественно по второму пути, т. к. в первом случае скорость обратной реакции во много раз превышает скорость прямой.

Применение

В основном 4-гидроксиазобензол применяют как типичный азокраситель — окрашивание текстиля, биологических тканей, получение других азопроизводных. Ввиду чрезвычайно плохой растворимости в воде, невысокой химической стабильности и относительно высокой токсичности применяется реже, чем другие азокрасители. Сообщается также о применении данного соединения в качестве фунгицида.

Безопасность


Добавлено Admin 9-10-2022, 01:00 Просмотров: 21
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent