Циануровая кислота

Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) — гетероциклическая кислота.

Свойства

Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула I) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула II). Константы ионизации лактамной формы: K1 = 6,3⋅10−7, K2 = 7,8⋅10−11, K3 = 3,2⋅10−14 (водные растворы при 25oC).

Растворим в ряде растворителей:

Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см3). Производные циануровой кислоты более ядовиты.

Химические свойства

При нагревании выше 360oC циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250oC и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250oC образуется цианурамид.

При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.

Реакция циануровой кислоты с PCl5 даёт цианурхлорид.

Получение

Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:

При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента (хлор, фосген COCl2, сульфурилхлорид SO2Cl2):

Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина.

Применение

Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.