Бензилцианид
Бензилцианид — органическое соединение с химической формулой C8H7N, бесцветная маслянистая жидкость с ароматическим запахом. Впервые был получен Станислао Канниццаро в 1855 году при взаимодействии цианида калия с бензилхлоридом. Синонимы: нитрил фенилуксусной кислоты, фенилацетонитрил, α-циантолуол. Физические и химические свойстваБесцветная жидкость с ароматическим запахом. Молярная масса составляет 117,15 г/моль, температура плавления −23,8 °C, кипения 233,9±0,2 °C (760 мм рт. ст), 107 °C (12 мм рт. ст). Смешивается с эфиром и спиртом в любых пропорциях, хорошо растворим в органических растворителях, нерастворим в воде. ПолучениеБензилцианид можно получить реакцией бензилхлорида с цианидом натрия: C 6 H 5 C H 2 C l + N a C N → C 6 H 5 C H 2 C N + N a C l {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}CH_{2}Cl+NaCN ightarrow C_{6}H_{5}CH_{2}CN+NaCl}}}ИспользованиеБензилцианид используется в фармацевтической промышленности для синтеза ряда лекарств: бендазола (дибазола), фенакона, амфетамина, метилфенидата, сибутрамина, венлафаксина, левокабастина, хлорфенамина, пириметамина, изоаминила, окселадина, пентапептида, пентоксиверина, триамтерена (дирениума), алонимида, фенобарбитала, пентапиперида, дрофенина, дизопирамида, кетобемидона и петидина. Также используется для получения бромбензилцианида и пестицида валексона (волатона, фоксима). БезопасностьРаздражает кожу и глаза. При горении выделяет токсичную синильную (цианистоводородную) кислоту. Правовой статусВ США входит в список I химикатов Управления по борьбе с наркотиками. В ЕС не включён в список контролируемых веществ в соответствии с директивой № 273/2004 Европейского парламента и Европейского совета. В России бензилцианид включён в таблицу III прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен, и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля. Указана концентрация 40 % или более. |
