Гидроизоляция зданий и сооружений: залог долговечности и надежности конструкций
Гидроизоляция зданий и сооружений - неотъемлемый этап в процессе создания устойчивых и надежных строений. Этот

Комплексный ремонт зданий и сооружений – почему это так важно
Компания воплощающая высочайшие стандарты в области комплексного ремонта зданий и сооружений. С более чем

Ведущий производитель сантехнических решений
В мире современного строительства и ремонта надёжные сантехнические системы играют ключевую роль. Каждый элемент

Почему гирлянда Белт Лайт – это незаменимый атрибут праздника
Искусство украшения и оформления праздничных мероприятий продолжает претерпевать впечатляющие изменения, отражая

Секреты строительства бани: все, что нужно знать
Строительство бани – это не просто создание еще одного здания на вашем участке. Это вложение в комфорт и здоровье

Зачем нужна теплоизоляция – ч то вам нужно знать
При построении любого жилого или коммерческого объекта одним из ключевых аспектов, который необходимо учесть,

Смартфон как музыкальный центр: почему онлайн-стриминг — это будущее звукового мира
В современном мире музыка стала неотъемлемой частью повседневной жизни миллионов людей. С развитием технологий и

Какие причины инсульта?
Инсульт – это серьезное заболевание, которое может привести к различным нарушениям в функционировании мозга. Оно

ВИДЕОГАЛЕРЕЯ

Фрезерные станки Zenitech DF для обработки изделий из древесины

4-Ацетамидо-TEMPO

Статьи

4-Ацетамидо-2,2,6,6-тетраметилпиперидинилоксил (4-ацетамидо-TEMPO) — органическое вещество, устойчивый свободный радикал. В органическом синтезе используется преимущественно для селективного окисления спиртов.

Получение

В качестве исходного соединения для получения 4-ацетамидо-TEMPO используется 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин.

Строение и физические свойства

4-Ацетамидо-TEMPO практически нерастворим в гексане и диэтиловом эфире, растворим в этаноле, ацетоне, ацетонитриле, хлористом метилене, малорастворим в воде. Вещество представляет собой устойчивые, негигроскопичные красные либо розовые кристаллы.

Химические свойства

4-Ацетамидо-TEMPO принадлежит к классу нитроксильных радикалов и фактически не используется как самостоятельный окислитель. Вместо этого, под действием пара-толуолсульфокислоты в хлористом метилене его in situ превращают в оксоаммониевую соль, которая сама и является окислителем. В результате реакции образуются лишь необходимое карбонильное соединение и соль гидроксиламина, которая выпадает в осадок. Для выделения продукта смесь необходимо лишь отфильтровать и упарить. Соль гидроксиламина, в свою очередь, можно собрать и количественно превратить в исходный свободный радикал.

Данный процесс использовали для окисления первичных спиртов и получения соответствующих альдегидов без дальнейшего их окисления. Также этим реагентом можно окислять вторичные спирты с образованием кетонов. Окисление затруднено в тех случаях, когда в β-положении к гидроксильной группе спирта находится атом кислорода или азота. Не вступают в окисление также диолы и углеводы. Реакции мешают амины, тиолы, фенолы, индолы, бензиловые эфиры и кетоны, которые также могут вступать во взаимодействие с реагентом.