Циануксусная кислота
Войти  |  Регистрация
Авторизация
» » Циануксусная кислота

Циануксусная кислота



Циануксусная кислота (цианацетат, цианоэтановая кислота, мононитрил малоновой кислоты) — органическое вещество, нитрил малоновой кислоты.

Физические свойства

Представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе. Гигроскопичная. Хорошо растворяется в воде, полярных органических растворителях этиловом спирте, диэтиловом эфире, плохо в неполярных органических растворителях: алифатических углеводородах, бензоле, толуоле.

Химические свойства

Циануксусная кислота вследствие наличия нескольких функциональных групп вступает в различные химические реакции.

  • По карбоксильной группе:

Проявляет все свойства характерные карбоновым кислотам — образует соли с металлами, сложные эфиры, амид, ангидрид, галогенангидриды и тд.

  • По СN-группе:

Для нитрильной группы характерны реакции нуклеофильного замещения, в частности гидролиз.

Гидролиз циануксусной кислоты происходит в кислой среде, с образованием амида малоновой кислоты, который далее гидролизуется до малоновой кислоты:

H O O C C H 2 C N + H C l → [ H O O C C H 2 C = N H ] C l {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN+HCl ightarrow [HOOCCH_{2}C{ ext{=}}NH]Cl}}} [ H O O C C H 2 C = N H ] C l → − H C l H 2 O H O O C C H 2 C ( O H ) N H {displaystyle {mathsf {[HOOCCH_{2}C=NH]Cl{xrightarrow[{-HCl}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}C(OH)NH}}} H O O C C H 2 C ( O H ) N H → H O O C C H 2 C O N H 2 {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}C(OH)NH ightarrow HOOCCH_{2}CONH_{2}}}} H O O C C H 2 C O N H 2 → − N H 3 H 2 O H O O C C H 2 C O O H {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CONH_{2}{xrightarrow[{-NH_{3}}]{H_{2}O}}HOOCCH_{2}COOH}}}

В щелочной среде образуются соли малоновой кислоты:

H O O C C H 2 C N + 2 N a O H → N a O O C C H 2 C O O N a + N H 3 {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN+2NaOH ightarrow NaOOCCH_{2}COONa+NH_{3}}}}

Взаимодействие с аммиаком и аминами (первичными и вторичными) приводит к образованию амидинов

H O O C C H 2 C N + C H 3 N H 2 → H O O C C H 2 C N H C H 3 = N H {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN+CH_{3}NH_{2} ightarrow HOOCCH_{2}CNHCH_{3}{ ext{=}}NH}}}

При нагревании выше 160 °С декарбоксилируется с образованием ацетонитрила:

H O O C C H 2 C N → > 160 o C C H 3 C N + C O 2 ↑ {displaystyle {mathsf {HOOCCH_{2}CN{xrightarrow {>160^{o}C}}CH_{3}CN+CO_{2}{ ext{↑}}}}}

Получение

Циануксусная кислота получается при взаимодействии хлоруксусной кислоты и цианида калия:

C H 2 C l C O O H + K C N → N C C H 2 C O O H + K C l {displaystyle {mathsf {CH_{2}ClCOOH+KCN ightarrow NCCH_{2}COOH+KCl}}}

В лаборатории возможно получение из щелочных солей циануксусной кислоты в растворе с серной кислотой при 30-35 °С:

2 N C C H 2 C O O N a + H 2 S O 4 → 2 N C C H 2 C O O H + N a 2 S O 4 {displaystyle {mathsf {2NCCH_{2}COONa+H_{2}SO_{4} ightarrow 2NCCH_{2}COOH+Na_{2}SO_{4}}}}

Применение

Широко используется в органическом синтезе. Эфиры циануксусной кислоты служат полупродуктами для синтеза цианакрилатных клеев, лекарственных средств (аллопуринола, витамина В1, кофеина и др.) и в качестве растворителей.

Токсикология

В отличие от нитрилов, циануксусная кислота слаботоксична ЛД50 = 1,5 г/кг (крысы, перорально), для сравнения токсичность синильной кислоты почти в 1000 раз больше и составляет порядка 1,5-2 мг/кг. Довольная едкая, при попадании на кожу с высокой концентрацией может оставлять сильный ожог.


Добавлено Admin 19-06-2021, 02:00 Просмотров: 9
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent